С чикаго проблема в том, что оригинальный, маковский я не нашел, который бы содержал кириллические глифы. Впрочем, не уверен, существует ли такой. Есть шрифт «Системный» Алексея Чекулаева (1997 г.), по сути русификация чикаго, но мне не нравится, как он растеризуется: у меня не получилось добиться такого же рендеринга, как у оригинального кэровского битмапного чикаго (12px).