В crypttab прописана расшифровка ключем 10ти файлов, находящихся на диске, который монтируется при загрузке с помощью fstab. В процессе загрузки рандомно запрашивает парольные фразы от некоторых файлов, остальные же расшифровывает нормально. Примерно 50 на 50 успеха и запроса фразы.

То что генерит юниты для systemd выглядит вменяемо. Юниты создаются одинаковыми и в них прописано ожидать монтирования диска и папки /root с ключом.

Это очередной баг глюченой системд ?