Я решил что провайдер блочит TOR. Для эксперимента установил TOR на хост и он действительно не заработал.

Тогда я включил NekoRay в режиме TUN. Tor запущенный на хосте стал подключаться.

При этом Whonix Gateway все так же не работает. По всей видимости трафик VB идет не через VLESS соединение, а напрямую. Как проверить это предположение? Как заставить VB с Whonix на борту использовать туннель NekoRay или системный прокси?

[gateway user ~]% sudo su
root@host:/home/user# ping 8.8.8.8
PING 8.8.8.8 (8.8.8.8) 56(84) bytes of data.
From 10.0.2.15 icmp_seq=1 Destination Port Unreachable
ping: sendmsg: Operation not permitted
From 10.0.2.15 icmp_seq=2 Destination Port Unreachable
ping: sendmsg: Operation not permitted

UPD: Что интересно при этом пакеты устанавливаются. Т.е. репозитории доступны, трафик похоже идет. Но если запустить Хромиум - он не подсоединяется ни к одному сайту.