Есть кто успешно его использует как кеширующий прокси хотя бы на 300-500 клиентов?
На хабре не так давно была статейка про использование сквида 3.5. Потыкав его тут же нашел баг в ftp. Что-то они там такое адское замутили с ftp, аж страшно смотреть (в 3.5 ftp переписан полностью).
Прекрасный пример СПО в действии - 4 дня переписки в squid-dev и багу в ftp пофиксили ( на третий раз они согласились с моим патчем ). Разработчик живет в Новой Зеландии с GMT+13 :) так что переписка была не очень оживленной.