Посоветуйте портал для документации

WordPress?

Ну это уж совсем. Хотя может и норм взять какую-нибудь cms.. Но возможно есть что-то более специализированное под документацию.

Бесплатно.

Этот критерий все варианты отбросит :)
Атласиановский Конлюенс, редмайн приходят в голову. Вообще, критерий «чтобы это не выглядело приветом из 200x» сам по себе странный. Тут лучше перебрать все варианты самостоятельно выбрать.

Может мне повезет и кто-то буквально недавно нашел прям что-то совершенное и сейчас об этом напишет)

Confluence. 10 баксов за лицензию до 10 пользователей. Если делаете для себя - самое то. заодно в резюме допилите строчку «Умею в конфлюенс»

https://readthedocs.org/

Боюсь, что добавление подобной строчки подпортит мое резюме) Confluence говно. Скажем честно. Нет в нем задора.

они отдают это как сервис.

Мне бы и git хватило бы, заливал бы md-шки и радовался. Но этим будут пользоваться и нормальные люди тоже.

Нет, можно локально поднять, сорцы открыты - https://github.com/rtfd/readthedocs.org

Доки тут - http://docs.readthedocs.io/en/latest/install.html

А картинки можно вставлять в это дело?

Самому не приходилось, но видимо можно. Как пример - http://pyautogui.readthedocs.io/en/latest/screenshot.html#the-locate-functions

x-wiki не подходит?

Мне бы и git хватило бы, заливал бы md-шки и радовался. Но этим будут пользоваться и нормальные люди тоже.

gitbook.com ?

dokuwiki