В качестве лирического отступления скажу, что сижу на Debian года с 2006, когда Debian Etch был ещё в стадии тестирования.

Ниже — список вещей, которые меня неприятно поразили в «девятке» (приятных апгрейдов не было уже давно — субъективно, последней нормальной версией была «шестёрка», или Squeeze).

• Во-первых, качество инсталлятора за 10 лет нисколько не изменилось. Например, когда в инсталляторе включаешь LVM2, но к штатным логическим разделам нужно добавить ещё отдельные логические разделы для /usr и /opt — за этим приходится идти в консоль. А потом, когда возвращаешься в установщик, он видит, что в логической группе, чёрт возьми, что-то поприбавилось томов, и этот факт ему сносит крышу — базовую систему установить нельзя, потому что на диске есть «незаписанные изменения», а переразбить диск или перечитать тома в группе мы тоже не можем. Алё, дяденьки из проекта Debian, вы там свой продукт вообще тестируете? Вопрос риторический. «Девятка» на ощупь откровенно «сырая».
• То, что при наличии альтернатив в виде других систем инициализации (sysvinit, openrc, upstart) установщик (в «expert mode», Карл!) ни одну из них не предлагает, меня, как противника systemd, огорчает, но не более того. Это лишь показатель сырости установщика. По умолчанию ставятся базовая система, systemd, sshd и (о, боже!) Wayland с GNOME. Выбрать пакеты индивидуально посредством dselect или aptitude уже давно никто не предлагает. Прогресс требует жертв.
• А вот то, что при последующей миграции новой системы с systemd на sysvinit внезапно отваливается сетка, потому что для sysvinit нам ещё нужен DHCP client, resolvconf, ifconfig и куча других утилит — это реально неприятно. Т. е. при обновлении предыдущих версий Debian, когда всё уже настроено, этого, конечно, не почувствуешь, а для новых инсталляций, увы, критично. В «восьмёрке» (Jessie), кстати, такого г-на не было — там миграция на sysvinit прошла безболезненно. Здесь хочется заметить, что, если бы полтора фанатика из проекта Devuan не пилили ночами свой мега-дистрибутив с шахматами и поэтессами, тратя свои немногие и потому драгоценные ресурсы на ерунду, а доводили бы до ума Debian — например, тупо запилив альтернативные сборки пакетов, изначально зависящих от libsystemd0, но при этом в рамках проекта Debian и с присущими (когда-то) этому проекту стандартами качества — так вот, многим людям стало бы легче.
• Xorg отныне не запускается как setuid root. Если хочется запускать «иксы» по старинке, командой startx — то рядовой пользователь словит кучу охренительно информативных ошибок в логе:

  [   419.152] (EE) modeset(0): drmSetMaster failed: Permission denied
  [   419.152] (EE)
  Fatal server error:
  [   419.152] (EE) AddScreen/ScreenInit failed for driver 0
  [   419.152] (EE)
  [   419.152] (EE)
  Please consult the The X.Org Foundation support 
           at http://wiki.x.org
   for help. 
  [   278.970] (EE) Please also check the log file at "/home/bass/.local/share/xorg/Xorg.1.log" for additional information.
  [   278.970] (EE) 
  [   279.016] (EE) Server terminated with error (1). Closing log file.
  

   — а ещё, с ненулевой вероятностью, зависание системы. Зато безопасно. Для нежелающих в дивный новый мир есть костыли в виде пакета xserver-xorg-legacy, который предоставляет setuid-бинарь Xorg.wrap. Теперь у моих «иксов» два конфига — один для сервера, а другой (/etc/X11/Xwrapper.config) — для «запускалки».
• Поддержка xfs (сервера legacy-шрифтов, а не файловой системы) в libxfont выпилена, потому что несколько лет назад были найдены уязвимости, уже давно закрытые в апстриме. Поэтому из-за прихоти мэйнтейнера пакета я больше не могу поднять у себя сервер и раздавать шрифты дюжине X-серверов в моём личном зоопарке машин.
• Даже если я не намерен поднимать Wayland, пакеты libwayland и libwayland-bin требуются для gtk+ 3.0 и libegl1-mesa (и, стало быть, косвенно — для X-сервера).
• При обновлении с Jessie, новый mercurial 3.8.1+ ломает hgsubversion и mercurial-git, если они были ранее установлены.
• Пропал пакет openjdk-8-jre-jamvm (отдельная реализация JVM). Были проблемы на PowerPC или S/390, и потому пакет выпилили отовсюду. Радикально, чо.
• tmux 1.9 (Jessie), будучи обновлён до 2.3-4 (Stretch), более не поддерживает кодировки, отличные от UTF-8 (это очень удобно и реально радует, если пытаешься его использовать на тестовой машине, где специально системной локалью выставлена ru_RU.KOI8-R). Он при каждом запуске выставляет stty iutf8, независимо от того, какие у меня самого настройки терминала (bug #885164). Так что теперь я снова счастливый пользователь GNU screen.
• MySQL заменён MariaDB (без каких-л. альтернатив), что меня несказанно радует, т. к. мне по работе, помимо Postgres, Oracle и MS SQL, нужен именно MySQL, а не клоны. Пакеты MySQL теперь можно взять отсюда: http://repo.mysql.com/apt/debian/dists/stretch. Что характерно, куча софта по-прежнему зависит от default-libmysqlclient-dev, но на самом деле это клиентская библиотека MariaDB (libmariadbclient-dev-compat -> libmariadbclient-dev), которая конфликтует с настоящим libmysqlclient-dev. Так что, если при обновлении с Jessie хочешь оставить себе «полный» MySQL — будь добр снести часть софта, которым пользовался раньше.
• Пакет dhelp почему-то доступен в Buster, но вот в Stretch не завезли. Забыли, наверное. Ну и ещё штук 20 подобных мелочей. Вроде бы и не критично, но таки неприятно.

Предвижу вопросы вида «что ты сделал для хип-хопа»^W «где багрепорты на все описанные дефекты» и «хрена ли ты тогда ноешь».

Уже пошёл второй десяток лет, как я сижу на Debian. Я честно пытался помогать проекту обратной связью, насколько позволяло время. Но когда количество косяков в новом релизе зашкаливает, понимаешь, что никакого времени не хватит все их задокументировать и добиться исправления. А надо ещё программировать программы руками и кормить семью.

В общем, как однажды сказал классик, сраный «Дебиан» катится в сраное г-но.

Увы.