запускается команда, если есть одно окно, иначе не запускается

А ты не в client keys случайно назначаешь?

ага). А как правильно?

вот так?

globalkeys = awful.util.table.join(
     -- My Bindings
   awful.key({ modkey, "Shift" },   "t", function () awful.spawn("/home/user/.dwm/scripts/wm/program.sh mc", false) end)
)

ага

Ну вот и вызвать ты его можешь только если есть клиент и он активен (кейграббер клиента активен).

А как правильно?

Через глобальные.

globalkeys = awful.util.table.join(

Что-то типа того, я не помню как правильно в релизном, юзал его всего пару дней, пока новых коммитов в master не накидали.