Обновление libssl после сборки из исходников (Debian 8)

Он же не время установки смотрит, а версию пакета, а у тебя она левая (не из репозиториев), вот он и хочет обновить до последней доступной из репозиториев.

были скачаны с помощью apt-get source

ну а что с версиями, до 1.0.0 обновить предлагает? до той же что из исходников собирал?

При одинаковых версиях,приоритет у версий из реп.
Можно воспользоваться такими вариантами:
1. поменять приоритет для репозитория
2. сделать hold для пакета, что имхо, не рекомендую.
3. пересобрать пакет, только повысив «версию пакета» или «номер пересборки» 4. придумать что-то ещё...
имхо, третий вариант самый норм.

Нет. Это никак не касается пакетов openssl и libcrypto, которые были установлены таким же образом.

В том-то всё и дело, что версии совпадают.

То есть версии source оказались старее? Дело в том, что apt предлагает обновить только libssl и сопутствующие (doc, dev), но не libcrypto и не openssl, которые тоже установлены из исходников.

нет, версии теже. я же про приоритеты написал
libcrypto нету в openssl. там только libcrypto1.0.2-udeb, которого, в теории, у тебя не должно быть (https://wiki.debian.org/ru/udeb).
насколько я помню, при пересборки отслеживаются изменения в исходном коде и в директории debian/
только что проверил. если просто пересобрать пакет, то система не захочит его обновлять...
если изменить, например, опции сборки, то пакет собирется и будет помечен, как требующий обновление.
если поменять что-то в исходном коде, то при сборке он ругнется, что обнаружены локальные изменения кода
тема обширная. вариантов развития событий очень много. и все варианты просто не охватить... нужно читать документацию.
а по поводу изначальной проблемы, то ведь логично, что если ты что-то изменил и пересобрал, значит версия по/пакета изменилась и её надо поменять.

Визуально проблема решилась с помощью запуска dch -n и описания изменений внесённых в пакет. Теперь apt не предлагает обновить уже новый пакет. Теперь вопрос. Будет ли этот пакет обновляться, когда действительно появится новая версия?

да, если она окажется выше :-)
0.0 < 0.5 < 0.10 < 0.99 < 1 < 1.0~rc1 < 1.0 < 1.0+b1 < 1.0+nmu1 < 1.1 < 2.0

https://www.debian.org/doc/manuals/maint-guide/first.ru.html#namever

захолди пакеты, и всё.

apt-mark hold libssl-dev

ну так про это выше писалось, но если не следишь за обновлениями безопасности, то это не тру вариант. имхо.

А она окажется. Получилась версия (1.0.1t-1+deb8u2.1), а в истории версий «дробных» чисел после u нет. Так что проблема решилась не только визуально, но и полностью. Спасибо! :)