Calendar cal = GregorianCalendar.getInstance();
Date dt; //from somewhere
...
log(dt.getClass().getName()+" / "+cal.getTime().getClass().getName());
log(dt.getTime()+" / "+cal.getTime().getTime());
log("Equals:"+dt.equals(cal.getTime()));
java.sql.Timestamp / java.util.Date
1525107600000 / 1525107600000
Equals:false
Понаделали дат, где как хочу, так и equals. Тупо царское сравнивание по long рулит.