Из под Wine могу рекомендовать Tomb Raider II — там есть забавная фича: движок обсчитывает произвольные разрашения экрана, которые задаются переменными в реестре (у Wine он тоже есть, как и редактор). Да, игра 97 года тянет FullHD без патчей.
DOOM, Hocus Pocus, если кровища надоела, Need For Speed, Tomb Raider I , если не пугает низкое разрешение, ибо на 640x480 все тормозить будет... Да я и не игроман особый.
Ещё Nestopia можешь поставить — игры с Famicom тоже неплохи.
Плюсую DOSBOX, можно надолго залипнуть в Civilization I, Colonization, Constructor, ThemeHospital, X-COM: Ufo Defense, Settlers II - это из стратегий, если рпг - Fallout был с версией под DOS.
Под wine должен пойти и Fallout 2 без проблем.
Можно поставить Gens или Kega Fusion и играть в игры с Sega Mega Drive II (genesis), Flashback например.
Если нравятся адвенчуры, то ScummVM. Legend of Kyrandia I-III, Beneath a Steel Sky и прочие квесты с https://www.scummvm.org/games/ . Можно еще движок AGS собрать или готовые сборки поискать, рекомендую Gemini Rue и Downfall: a Horror Adventure Game.
Из нативного был по-моему порт Flashback, порт Jagged Alliance 2, может быть Widelands пойдет (свободный клон settlers 2).
Рискну посоветовать вторую часть Dangerous Dave. Есть в ней что-то такое, способное вызывать аудиовизуальный оргазм от древних технологий. Но сложная, зараза, если читами не пользоваться. Дальше пятого уровня не продвинулся.
Кстати, у Serious Sam: The Second Encounter есть нативный движок под Linux, можешь его использовать. Правда он в beta сейчас, но говорят, что работает.
Тут Dosbox советуют, но у меня на Pentium n3510 и 2gb оперативы Duke Nukem 3D и One Unit Whole Blood жутко фризили даже на низких разрешениях, пробовал HOMM2 - вылетал при осаде замков. Это на дефолтных настройках самого досбокса и Debian 8 стоял x64, может на x32 было бы лучше.
Помимо досбокса запускал и отлично игрались fheroes2 и Hotline Miami обе части, ну и Starcraft под Wine'ом, но в сообщении он уже упомянут.
у Serious Sam: The Second Encounter есть нативный движок под Linux
Есть ещё свободный тут и его форк под пандору здесь. Первый собирается только после применения всех пулреквестов, по количеству багов вроде как на уровне гуляющей по сети беты, форк же не только нормально собирается, но ещё и с исправлениями багов. Несмотря на разработку под пандору, эта версия на онтопике собиралась и работала вполне стабильно.
VVVVVV, Super Meat Boy, Voxatron (использует процессор, поэтому может тормозить), Super Hexagon, Quake III, UT99, Minecraft 1.5.2 (более новые могут тормозить), Gish, Jasper's Journeys, Worms Armageddon (используя Wine), Вангеры, Bastion (может тормозить), Terraria, World of Goo, Little Inferno.
когда давно на такой машине гонял эмулятор первой плойки. с навороченным графическим рендерерром графоний выглядел весьма достойно, но а годных игорь там навалом. и еще нинтендо64 с star wars pod racers гонял, ибо под вайном они както криво работали. и опять таки навороченный рендерер заставлял картинку выглядеть круче чем в комповой версии