Как определить какая ос и веб сервер на хосте?

telnet :-) Вполне серьёзно, заходишь им на 80-й порт и набираешь что-то вроде: "GET / HTTP/1.0\n\n" или "GET / HTTP/1.1\nHost: хост\n\n", естественно всё без кавычек, вместо "\n" - перевод строки, вместо "хост" - имя того сервера. В ответе, в заголовках HTTP часто можно увидеть версию сервера и ОС. Правда сервер вовсе не обязан говорить правду... Но обычно информация соответствует действительности.

GET - мутно(зачем нам весь документ?) .. есть такой запрос как HEAD

у nmap есть класная фича - определения OS по поведению TCP стека.

Есть HEAD, но я сталкивался со случаями, когда сервер на него правильно не реагировал. Хотя теперь это наверное редкость. Сервер был кажется нетскейповский.

nmap -sS -O -vv example.com (определение открытых и фильтруемых портов TCP и ОС) nc www.example.com 80 (Enter) HEAD / HTTP/1.0 (Enter Enter) - (определение типа и версии Web сервера) хотя, как тут заметили, правду могут не сказать.

на самом деле определить не вожможно, сходи на офсайт nmap и почитай почему