crontab

man crontab

> от какого пользователя crontab запускает процесс?

crontab ничего не запускает, ибо это не программа. cron запускает crontab'ы пользователей от имени этих пользователей.

И для того, чтобы поддерживать соединение, решил настроить ssh-agent и коннектиться к хосту в интернете.

ssh-agent/gpg-agent/gnome-keyring/dbus/etc скорее всего не будут доступны из под crontab, ибо соответсвующие переменные окружения не выставлены.

Я бы посоветовал сделать man openvpn, а не городить велосипеды.

спасибо :)

оказалось все намного проще. Узнал о существовании autossh