Можно ли выполнить скрипт по ssh в автоматическом режиме?

ssh user@host command

хм... А пароль не вводить при этом можно?

а в чем проблема? настрой авторизацию по ключу и $(execpi 5 ~/.conky/wrapper.sh}, в котором ssh user@host /path/to/script

эм, наверно можно и без враппера даже, не помню ман…

Сделай авторизацию по ключу.

Можно команду или целый набор команд заключить в одинарные или двойные кавычки. Только иногда надо поиграться с корректным экранированием.

заключить в одинарные или двойные кавычки

Даже этого не нужно. Можно прямо без кавычек писать:

example.com: ${execpi 333
	if [ -n "`wget -q -O- -t1 -T2 example.com/test.html`" ]; then
		echo -n "up"
		date +'%Y-%m-%d %H:%M:%S up' >> /tmp/example.com.log
	else
		echo -n "down"
		date +'%Y-%m-%d %H:%M:%S down' >> /tmp/example.com.log
	fi
	# something else
}

По сабжу, верно ответили про ключи.

sshpass если не хочешь с ключами мучаться, но я тебе этого не говорил :)

Можно прямо без кавычек писать

Ух ты, и впрямь можно!
Ни одной кавычки в этом скрипте, просто волшебство какое-то