Не доходят ссылки с /:::4001/ (порт наверное может быть любой)
[13:24:19] A: проверка http://:::4001/
[13:24:38] A: тебе в 13:24 сообщение дошло?
[13:24:49] B: [13:24:19] A: Message removed.
т.е. скайп делает вид что ссылку удалил адресат, в групповом чате у отправителя появлется что это сообщение не доставлено.
Похоже скайповый проверяльщик ссылок (онже превьюхи генерирует) офигевает от таких ссылок.
Или товарищ майор читающий переписку не знает про ipv6.