На сайте MS лежит мануал, как ставить 2008 сервер без графической оболочки: http://technet.microsoft.com/en-us/library/ee441260(v=ws.10).aspx
Для Ъ:
To install the Web Server role
For the default installation, type the following at a command prompt and press ENTER:
start /w pkgmgr /iu:IIS-WebServerRole;IIS-WebServer;IIS-CommonHttpFeatures;IIS-StaticContent;IIS-DefaultDocument;IIS-DirectoryBrowsing;IIS-HttpErrors;IIS-HttpRedirect;IIS-ApplicationDevelopment;IIS-ASP;IIS-CGI;IIS-ISAPIExtensions;IIS-ISAPIFilter;IIS-ServerSideIncludes;IIS-HealthAndDiagnostics;IIS-HttpLogging;IIS-LoggingLibraries;IIS-RequestMonitor;IIS-HttpTracing;IIS-CustomLogging;IIS-ODBCLogging;IIS-Security;IIS-BasicAuthentication;IIS-WindowsAuthentication;IIS-DigestAuthentication;IIS-ClientCertificateMappingAuthentication;IIS-IISCertificateMappingAuthentication;IIS-URLAuthorization;IIS-RequestFiltering;IIS-IPSecurity;IIS-Performance;IIS-HttpCompressionStatic;IIS-HttpCompressionDynamic;IIS-WebServerManagementTools;IIS-ManagementScriptingTools;IIS-IIS6ManagementCompatibility;IIS-Metabase;IIS-WMICompatibility;IIS-LegacyScripts;IIS-FTPPublishingService;IIS-FTPServer;WAS-WindowsActivationService;WAS-ProcessModel
Про зависимости между пакетами в MS еще не слышали. Про автоматизацию типовых действий через sh bat-файлы, видимо, тоже.
// Вспоминается боянистая шутка о том, что для установки генту надо ввести 3 команды.