Сорри, если уже обсудили.
Теперь только «валидные» сертификаты принимаются если настроен забор почты с другого сервера: http://support.google.com/mail/bin/answer.py?hl=en&answer=21291&ctx=g...
Свой сертификат импортировать нельзя. Со слов гугла это делается для секурности. Поэтому или платите за сертификат, или ... снимите галочку «использовать ssl» в гэмыли. Секурно, мда..
А проблем две: 1) лично я не собираюсь 10 сертификатов покупать только чтобы угодить гуглу. Хотя, может жизнь заставит.
2) когда сервер не свой, а «корпоративный», заставить что-то сделать очень сложно. У подруги как раз этот случай, потому и плачусь.