Очень простой софт для asterisk реализующий возможность отвечать на звонки.

2) Сервер №1 сидит за NAT-ом. Часть клиентов подключается к нему по локалке, часть через интернет. Для тех кто снаружи NAT-а есть отдельный сервер №2 с белым IP. Тут конечно на ум приходит прозрачный прокси, вот только для работы прокси сервер №1 должен сам инициировать связь с сервером №2. Такое вроде должно быть, просто я про это не слышал.

Для такого случая можно прокинуть нужные порты. Если все таки очень хочется соединять серверы - то это также не проблема (рекомендую почитать про iax2).

По первому пункту - можно посмотреть в сторону какой-то crm которая через agi передаст инфо asterisk.

Для такого случая можно прокинуть нужные порты.

NAT провайдера, поэтому пробросить порты не получится. Была бы возможность, не мудрил бы с двумя серверами.
Хочется чего-то простого. Например утилиту которая постоянно держит ssh от сервера №1 до сервера №2 и возобновляет при обрыве связи. А сервер №2 заруливает весь траффик в ssh.

Тут конечно на ум приходит прозрачный прокси

Это соединение сетей. Трафик заруливать iptables на стороне с белым ip. Т.к. широковещательные пакеты тебе не нужны, то сойдёт любой метод: ssh с автоподнятием, vpn, туннель между сетями (vtun).

openvpn с небольшим велосипедом для мониторинга

как уже говорили, IAX транк

1) Asterisk. Уточни юзкейс?

2) Уже сказали, транк.

1) Asterisk. Уточни юзкейс?

GSM только на входящие звонки. Клиенты которые отвечают это обычные ПК с гарнитурой.

Ррр.

софт по базе ищет номер.

Что за номер, откуда берётся. Номер звонящего, входящий номер, что?

Что за номер, откуда берётся. Номер звонящего, входящий номер, что?

Входящий номер. И клиенту который отвечает показывается только информация связанная с этим номером.

ОК. Маршрутизация по CID тебя спасёт. Астериск это умеет сам.

Начни отсюда - http://lists.digium.com/pipermail/asterisk-users/2012-April/271631.html и копай глубже.

Хочется чего-то простого. Например утилиту которая постоянно держит ssh от сервера №1 до сервера №2 и возобновляет при обрыве связи.

Нужны две утилиты: ssh и autossh.

Пусть тот кто с белым IP зарегается по паролю на том, кто за NAT. Регистрация по паролю != звонкам только с этого номера. В этот парольный транк можно будет принимать и отправлять любые звонки. Получится этакий network numbering plan.