Стоит ли досконально учить webpack?

Не моя специфика, у меня backend, но если вы хотите развиваться во frontend, то знать придется. Даже не так, придется понимать и знать, где, что и как гуглить. Во frontend все быстро меняется, на моей памяти уже были Grunt, Gulp. Важно знать принцип работы сборщика, а синтаксис можно и на оф. сайте глянуть.

Grunt и Gulp это не бандлеры, а таск менеджеры. Аналоги вебпака это browserify и rollup. В средней руки проекте обычно используется как минимум 1 бандлер и 1 таскранер. Например если тебе просто нужно собрать css и у тебя даже js толком нет то и бандлер не нужен и ты прекрасно все сделаешь без него.

Изучать досконально не нужно, важно понимать что это за штука и какие задачи она призвана решать. Тогда и будет понимание что нужно изучать, а что не нужно.

Нет. Rollup для людей. А в моде ваще Parcel. Webpack - тормозное уг, как и Babel.

знание принципа работы нужно знать. в принципе всё вышеперечисленное работает по одному принципу.

впервые услышал о таком. посмотрел сайт и ничего не понял. если он только для того что бы собрать все js файлики в один чем он лучше cat? или он ещё что то делает?

Ты явно никогда не пытался собрать js-файлики в один с помощью cat. Удачи.
По сабжу — пока ты досконально изучаешь webpack, твои коллеги js-макаки напишут ещё 498 модных, молодёжных сборщиков, и ты станешь аутсайдером. Бери от него то, что нужно в данный момент.

Вот же быстро время летит, уже и вебпак уг) А где отслеживать всю эту моду фронтенда?

Да большинство не парится и собирает проекты webpack’ом по пол-минуты, привыкли уже. А в новых сборщиках есть и косяки со всякими vue, typescript, поэтому webpack - стандарт, хоть и косолапый.