Выбор языка(ов) для разработки

для десктопа посмотри на javafx (хотя её можно и в веб засунуть)

можно посмотреть ещё на scala. В качестве web - lift. Доступ ко всем java-вским либам и плюшкам, плюс фп во всей красе.

Как я понял, надо писать модульное приложение. Я за одно ядро, так как сопровождать/разрабатывать легче.

В итоге получаем: десктоп = ядро + десктопные обвески (гуй) тонкий клиент = ядро + легкие обвески (json) веб = ядро + серверные обвески (zkoss, vaadin, wicket, тысячи их...)

лень перечитывать всё, лисперы уже приходили?

Этот вариант и рассматривается, как самый предпочтительный. scala тоже рассматривается.

Просто все же мучает вопрос, что проще (и быстрее) это все сделать на с++ и питоне.

А что за программа такая? Что она будет делать?

Указанные начальные условия для приложения несколько напоминают одну проблему, с которой сталкиваются разработчики приложений для мобильных устройств. Например для iPhone Чтобы разместить приложение, которое разработано для этого устройства в AppStore и дать таким образом возможность устанавливать это приложение на iPod/iPhone/iPad приложение должно быть «десктопным» и разрабатывается с применением Objective-C в IDE X-Code Но можно вести разработку web-приложений, и не спрашивать у Apple разрешения и милости на распространение своих программ, но такие программы фактически таковыми не являются и делаются доступными просто из браузера. И конечно разместить среди программ (и в AppStore) такое приложение нельзя. Однако и морочить себе голову изучением Objective-C не всегда имеется желания. Как альтернатива - эти ребятки http://www.phonegap.com/start/ придумали подход, когда пришется единая математика и на десктоп приложение, и на вэб-морду обеспечивая единый внешний вид и единый функционал. Может быть их подход даст ответ Вам на вопрос о применении тех или иных средств. Тем более, что суть решаемых задач не ясна.

Решение не является продуктом для одной из мобильных платформ (хотя клиент на iPad может появиться, но не скоро).
более детальную информацию пока дать не могу. должен быть блэк джек, шл%хи и чтобы корованы грабить можно было. это многопользовательский сервис с тяжелым ГУИ, при чем на сервере происходить огромное количество обработок графики (изображений).