В своей конторе пробил такие изменения (уложились в 2 года):
1. Перевел систему генерации отчетности с MS Office на OpenOffice (вражина к сожалению остался, но теперь есть возможность выбирать)
2. Перевел GUI с MFC на wxWidgets
3. Система доставки сообщений м/у подразделениями теперь работает там где работает python.
Вроде получилось. Буду продолжать дальше :-)