слежение за пользователем

а твой начальник - предствитель власти, обладающий подобными полномочиями? мне просто интересно: предствители той самой власти этого на ЛОРе бы не спрашивали ;)

если аська не ведет локальных логов - никак =) по сети аська работает через ssl...

а если аську пускать через сквид, можно как-нить отловить?

А смысл через сквид ты все равно шифрованый трафик увидишь :) если и следить то это надо либо кейлогер у клиента ставить либо разжиться ключами ssl :)

все разобрался как делать.........никакого ssl нет

правильно, используй спец снифер и увидишь не только переписку, но еще много чего интересного :)
а начальников таких убивать на месте надо.
кстати, он тебе в письменном виде приках/желание отдал, если нет - я бы задумался!!!