О молекулах и МС

Если все возможные, то тогда на вход брутто-формулу. С химическими форматами работает вроде openbabel и python-oasa

Не. Брутоформула не пойдёт. Возможные осколки очень даже зависят от структуры. Например из бензола вряд ли получится третбутильный кусок.

тогда придется сравнивать с библиотекой фрагментов для данного класса соединений. Similarity search умеет что-то из moldb (http://merian.pch.univie.ac.at/~nhaider/cheminf/moldb5.html).

Гм... Мои скромные познания в химии, дают мне основания полагать, что то какие фрагменты у меня могут получиться при расщеплении молекулы вполне можно предсказать. Собственно библиотеку именно с этим функционалом я ищу для того чтобы не проделывать ненужную работу.

Если речь об органике, то в принципе возможно, только вот скрипт похоже самому все равно писать (доступ к дорогим понтовым базам исключаем).

Если же это кластеры вообще, то автоматизировать не получится.

Поищи на http://www.redbrick.dcu.ie/~noel/linux4chemistry/

Вопрос я не совсем понял. Тебе надо кодировать молекулы в общепринятый формат?
Существует специальная кодировка органических молекул называется "Система линейных формул Висвессера" (ЛФВ) применяется в частности для индексации соединений в СА, ещё применяются матрицы смежности и таблицы связности, лишенные недостатка ЛФВ (отсутствие стереохимических данных)

Вообще рекомендую почитать книгу "ЭВМ помогает химии" Г. Вернен, М. Шанон. - Л.: Химия, 1990. УДК 54.04:681.3 ISBN 5-7245-0440-5