Оптические изомеры 2,6-диметил-2,6-диэтил адамантана

В порядке тупняка, если чисто формально нарисовать адамантан как циклогексан с 1,3,5-соединёнными между собой заместителями, получается, что 2-й и 6-й атом являются асимметричными. Два из полученных из головы стереоизомера («цис») при этом имеют плоскость симметрии, а ещё два, по-видимому, элементов симметрии не имеют (не пытаться же навязать им поворот на 180 градусов). Последние 2, если не ошибаюсь, являются зеркальными отражениями друг друга.

Так, с этим уже разобрался. http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/script/redirect.cgi?filename=http:... Хиральная ось тут.

А вот как тогда определять конфигурацию асимметричных атомов? Йа чего-то завис. Всего же 2 заместителя.

ЕМНИП, по старшинству в ИЮПАК более старшей является та часть адамантана, у которой ближе к асимметричному атому есть ответвления скелета.

Так они же равноудалены.) И да: у тебя на схеме не тот изомер.

Если рассматривать куски скелета как заместители, то получается, что один из них у 2-го атома - кусок скелета 3-4-5-6-1, а второй - кусок 1-6-5-4-3. Первый слой заместителей - атомы 3 и 1 - одинаковы, у них один водородный заместитель. Второй слой различается, у атома 4 два водорода и один углеродный заместитель, а на атоме 6 висит 4 углеродных заместителя. Поэтому кусок скелета 1-6-5-4-3 старше, чем 3-4-5-6-1.

Из этого можно придумать сравнение заместителей по R,S-номенкулатуре.

У тебя не тот изомер на картинке.

На химфак

Так, узнал. С аксиальной симметрией там иначе несколько. Там заместители разбиваются на 2 группы: с одной стороны оси и с другой. Определяется, в какой группе самый старший заместитель, ему присваивается наибольший приоритет, потом - заместителю, находящемуся рядом с ним, по одну сторону оси, а потом - заместителям по другую сторону оси.

Понятно. Буду знать, спасибо.

Этот тип асимметрии относится к т.н. типу расширенного тетраэдра — здесь нет асимметричного атома как такового, но молекулу можно «коллапсировать» (сохраняя симметрию) к обычной тэтраэдрической и определить тип (R, S) изомера.

Вообще, оптическая активность не ограничивается наличием асимметрически замещенного атома. Гелицены, например, из-за своей спиральной структуры обладают оптической активностью.

Знаю. Но не вкурял, как определить конфигурацию. Если заметил - мы здесь про ось хиральности говорили, что подразумевает то, что мы знаем про то, что не всегда оптическая активность свяана с конфигурацией конкретного атома.)