Две причины тому.
1) запуск любой программы из Wine, который вызывает функцию EnumDisplaysчтототам, приводит к тому, что WM сегфолтится. В апстриме об этом знают, но, судя по шевелениям в списке рассылки, чинить это для них сейчас неприоритетно.
2) Похоже, у WM очень минимальные знания о XRandr, то бишь он нуждается в перезапуске, если геометрия экрана изменяется. Хорошо, что хоть как-то работает.
So sad.